Kilenc éves volt, amikor a bátyja örökre megváltoztatta az életét azzal, hogy egy kék üvegszálas gördeszkát nyomott a kezébe. Mielőtt deszkázni kezdett, Tony saját bevallása szerint is egy rémálom volt. "Szörnyű gyerek voltam. Azt hiszem az anyukám fogalmazta ezt meg a legjobban, amikor azt mondta: 'ez a gyerek igazi kihívás'".

Olyan eltökélt és céltudatos gyermek volt, hogy az már-már orvosi esetnek is beillett volna. Amikor hat éves volt és az édesanyja elvitte egy uszodába, Tony úgy döntött, egy levegővel átússza az egészet. "Annyira zavarta, hogy nem tudta megcsinálni", emlékszik vissza Nancy, az édesanyja. "Nagyon keményen bánt saját magával és elvárta magától, hogy nagyon sok mindent véghez tudjon vinni.". Egy másik alkalommal Tony kiesett baseballozás közben és annyira elszomorodott, hogy elbújt egy vízmosásban. Az édesapjának végül fizikai erőszak alkalmazásával kellett kihoznia onnan.